Os biógrafos de Sinatra não resistem à tentação de batizar seus livros com palavras das canções imortalizadas por ele. Kitty Kelley, sua mais polêmica e fofoqueira biógrafa, apelou para My Way. Will Friedwald, autor de seu mais alentado perfil musical, escolheu The Song Is You. Zehme, o último a entrar em cena, optou, no original em inglês, por The Way You Wear Your Hat - "como você usa o chapéu". Sem dúvida, trata-se de um título adequado ao seu projeto, ainda que o livro não se limite a contar como Sinatra preferia usar seus Cavanaugh. Redigindo mais um perfil do que um relato de vida, o articulista da revista Esquire preocupou-se em celebrar a maneira como Sinatra fez o que fez. A bem dizer, biografou a sensibilidade do cantor. E da melhor maneira: com informações de coxia sobre quase tudo que os fãs gostariam de saber a respeito de seus hábitos.

A que horas costumava ir para a cama? Com o sol raiando. Bebida favorita? O bourbon número um da América, Jack Daniel's. A marca do seu cigarro? Já foi Lucky Strike, Chesterfield e Camel, sempre sem filtro, nunca tragados e só acesos depois que a noite cai. Quando variava de álcool, submetia a vodca Stolichnaya ao mesmo ritual do Jack Daniel's: três ou quatro cubos de gelo, dois dedos do precioso líquido e outro tanto de água. Nas refeições, os vinhos tintos, sempre franceses ou italianos (Petrus, Mouton Rothschild e Gaja), eram os mais pedidos. Na hora do brinde, nada de "saúde!" ou clichê similar. Erguendo a taça, dizia sempre, em italiano, "cent'anni!", que era até quando gostaria que os presentes vivessem.

Fiel como um cão aos amigos, romântico e atencioso à moda antiga com as mulheres, generoso até com desconhecidos, indócil, explosivo, destemido (o medo, segundo ele, "é o inimigo da lógica"), avesso a drogas (brigou com seu cupincha Sammy Davis Jr. quando este se entregou à cocaína), racistas, delatores, avarentos, jornalistas bisbilhoteiros, moedas e fragrâncias intensas (colônia Aramis, nem pensar), Sinatra detesta ficar sozinho e é quase tão obcecado com limpeza e arrumação quanto o personagem de Jack Nicholson no filme "Melhor É Impossível". Ele próprio admite: "Sou um homem fanaticamente simétrico".

Seus closets estão sempre nos trinques, com ternos impecavelmente guardados (tinha 150 em 1960) e duas gavetas só para abotoaduras. Sua patológica repulsa à sujeira o obriga a tomar no mínimo dois banhos por dia, trocar de cuecas até quatro vezes e trazer no bolso apenas cédulas novinhas. Apesar de suas esquisitices, conquistou mais mulheres do que Casanova. Tantas foram que seu parceiro Dean Martin sugeriu a doação do zíper do cantor ao museu Smithsonian, uma das mais prestigiadas instituições americanas.