Em 1911, a cidade ganhou seu Teatro Municipal, obra do arquiteto Ramos de Azevedo, celebrizado como sede de espetáculos operísticos, tidos como entretenimento elegante da elite paulistana.
Na década de 20, a industrialização ganha novo impulso, a cidade cresce (em 1920, São Paulo tinha 580 mil habitantes) e o café sofre mais uma grande crise. No entanto, a elite paulistana, num clima de incertezas mas de muito otimismo, frequenta os salões de dança, assiste às corridas de automóvel, às partidas de foot-ball, às demonstrações malabarísticas de aeroplanos, vai aos bailes de máscaras e participa de alegres corsos nas avenidas principais da cidade. Nesse ambiente, surge o irrequieto movimento modernista. Em 1922, Mário de Andrade, Oswald de Andrade, Luís Aranha, entre outros intelectuais e artistas, iniciam um movimento cultural que assimilava as técnicas artísticas modernas internacionais, apresentado na célebre Semana de Arte Moderna, no Teatro Municipal.